Casou-se pela primeira vez com a escritora Graciela Fernández, com quem teve seis filhos. Só em 2004 oficializaria seu casamento com a atriz Florinda Meza, a Dona Florinda.
Ganhou o apelido de Chesperito do diretor de cinema Agustín P. Delgado por causa do 1,60 de altura.

Foi só em 1968 que começou sua carreira de ator, na emissora TIM, em séries como “Los Supergenios de la Mesa Cuadrada” e “El Ciudadano Gómez”, em espaços de 30 minutos de duração aos sábados.
Foi só na década de 1970 que começaram a ser exibidos as séries que fizeram de Bolaños um gigante do humor: "Chespirito", "Chapolin" e "Chaves". A partir de 1973, quase todos os países da América Latina tinha na programação de TV episídios dos programas.
Roberto ficou conhecido no México pelo nome de um dos seus primeiro personagens, Chespirito. Mas foram os programas "Chaves" e "Chapolin", ainda exibidos pelo SBT, que ficaram mais famosos no Brasil.